um 780: Gründung des Bistums Osnabrück
um 792: Osnabrück wird Bischofssitz
804: Einer am 19. Dezember 804 in Aachen ausgestellten Urkunde zufolge ist in Osnabrück eine Schule eingerichtet, in der Griechisch und Latein gelehrt werden.
um 890: Die aus dem skandinavischen Raum kommenden Wikinger zerstören das Osnabrücker Domkloster, in dem sich die Schulräume und auch die Wohnungen der Schüler befinden.
1142: Magister Brunigus ist der erste urkundliche belegte Lehrer in Osnabrück.
1251-1283: Magister und Scholaster Jordanus ist durch die Schrift “Tractatus de praerogativa Romani imperii” (Abhandlung über den Vorrang des Römischen Reiches) weit über die Grenzen des Hochstiftes Osnabrück bekannt geworden.
1520-1527: Rektor Johannes Alexander Meppensis (von Meppen) wird, trotz Aufblühen der Schule unter seiner Leitung, wegen protestantischer Gesinnung aus dem Schuldienst entlassen
1595-1608: Matthus Tympe, streng katholischer Professor der Philosophie und Rhetorik, beendet den simultanen (d.h. bikonfessionellen) Charakter der Schule, der 1555 etabliert worden ist. Die Protestanten gründen daraufhin 1595 das Ratsgymnasium.
1625: Die Schule wird von Jesuiten übernommen.
1629: Das Gymnasium Carolinum wird zur Universität (Academia Carolina) ausgebaut. Papst Urban VIII. Gibt die Erlaubnis, Philosophie und Theologie zu lehren.
1673: Westlich des Doms entsteht ein von Ost nach West verlaufendes Schulgebäude.
1681/82: Parallel dazu entsteht in nördlicher Richtung ein Kollegiumsgebäude.
1684/85: Es wird ein von Norden nach Süden verlaufendes Gebäude erbaut (heute als Klosterflügel bekannt).
1778: Der Unterricht am Carolinum wird Franziskanern anvertraut.
1781: Der letzte Exjesuit des 1783 von Papst Klemens XIV. aufgehobenen Jesuitenordens verlässt das Kollegium. Die Domschule wird jetzt einigen Franziskanern übergeben, die einen guten Ruf haben, da sie sich sehr auf die neuen Wissenschaften, insbesondere aber auf die Mathematik und Algebra legen” (aus einem Brief von Justus Möser).
1830: Die Maturitäts-Prüfung (=Abiturprüfung) wird eingeführt. Die schriftlichen Prüfungen finden im Juni, die mündlichen am 16. Juli statt. Zu den ersten Absolventen gehört Ludwig Windhorst.
1867-1884: Amtszeit des letzten geistlichen Direktors Dr. Stephan Anton Bohle
1884: Gründung der Schülerkapelle
1885: Die Schule erhält den Titel “Königliches Gymnasium Carolinum”
1928-1931: Die Gebäude des Carolinums werden erweitert. Das Hauptgebäude aus dem Jahr 1673 wird abgerissen und durch einen Neubau ersetzt.
1944/45: Das Carolinum wird durch Bombenangriffe schwer beschädigt. Die Beseitigung der Schäden dauert bis 1947.
1952: Die SMV (Schülermitverwaltung) wird ins Leben gerufen.
1971: Einführung der Koedukation.
1971-1973: Erweiterung des Schulgebäudes (Pausenhalle und naturwissenschaftlicher Trakt)
1976: Beginn der reformierten Oberstufe (Kurssystem)
2004: 1200jähriges Schuljubiläum
2006: Eröffnung unserer heutigen modernen Cafeteria
2012: Anerkennung als offene Ganztagsschule
2014: Einführung des Faches Spanisch als 2. Pflichtfremdsprache ab Klasse 6
2014: Einweihung einer neuen Zweifeld-Sporthalle